A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e carboidratos redutores, é a responsável por formar espécies que geram compostos coloridos que conferem o sabor característico de diversos alimentos assados. Um exemplo é a reação entre a glicina e um carboidrato redutor mostrada na equação em que R representa uma cadeia genérica:
Um aminoácido específico (Composto 1), ao reagir com o carboidrato redutor, pode gerar o Composto 2, levando à formação de acrilamida, uma espécie potencialmente carcinogênica, conforme mostrado na equação:
A estrutura do aminoácido marcado como Composto 1 e que é capaz de gerar esse intermediário de espécies carcinogênicas é:
Resolução
Para descobrir o Composto 1, devemos identificar quais partes do aminoácido permanecem no Composto 2. O exemplo com a glicina mostra duas transformações importantes: o grupo carboxila (–COOH) é eliminado na forma de CO2, e o nitrogênio do grupo amino (–NH2) passa a fazer uma ligação dupla com um carbono do carboidrato, com formação de água.
Na fórmula em bastão, cada vértice ou extremidade sem símbolo representa um carbono, e os hidrogênios ligados a ele ficam implícitos, completando quatro ligações. Assim, no Composto 2, a parte que veio do aminoácido pode ser escrita como H2N–C(=O)–CH2–CH2–N. Esse último nitrogênio está ligado por uma ligação dupla à parte proveniente do carboidrato.
Para reconstruir o aminoácido, precisamos recuperar o grupo –NH2 nesse último nitrogênio e recolocar o grupo –COOH no carbono imediatamente ligado a ele. Esse carbono, que aparece como –CH2– no produto, era –CH– no aminoácido, pois também estava ligado à carboxila.
Obtemos, portanto, a estrutura H2N–C(=O)–CH2–CH(NH2)–COOH. Observe que o grupo H2N–C(=O)– da outra extremidade permanece na molécula: ele é uma amida, pois seu nitrogênio está ligado diretamente ao carbono de uma carbonila (C=O), e não deve ser confundido com o grupo amino que reage com o carboidrato.
A estrutura reconstruída é a asparagina e corresponde exatamente à alternativa indicada: ela apresenta o grupo –NH2 e o grupo –COOH ligados ao mesmo carbono, além da cadeia lateral –CH2–C(=O)–NH2.