Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima, uma aminopeptidase, quebra, mais rapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.
Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.
O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,
Resolução
A ordem dos aminoácidos importa: sequências diferentes formam peptídeos diferentes. Usando uma vez cada um dos três aminoácidos, há 3 possibilidades para a primeira posição, 2 para a segunda e 1 para a terceira. Portanto, o número de sequências possíveis é 3 × 2 × 1 = 6, antes de considerar os resultados dos tratamentos enzimáticos.
Por convenção, a sequência de um peptídeo é escrita da extremidade com grupo amino livre para a extremidade com grupo carboxílico livre. Os resultados das enzimas permitem identificar quais aminoácidos ocupam essas extremidades.
A carboxipeptidase liberou fenilalanina. Logo, a fenilalanina ocupa a extremidade com grupo carboxílico livre e deve aparecer por último na sequência. A aminopeptidase liberou glicina, indicando que ela ocupa a extremidade com grupo amino livre da cadeia principal e deve aparecer primeiro. Assim, a lisina fica na posição central: glicina–lisina–fenilalanina.
Para montar a estrutura, unimos a carboxila de cada aminoácido ao grupo amino do seguinte. Essa união forma uma ligação peptídica, representada por –C(=O)–NH–, com eliminação de água. Como são três aminoácidos em sequência, existem duas ligações peptídicas.
A fórmula estrutural condensada correspondente é: H2N–CH2–C(=O)–NH–CH[(CH2)4–NH2]–C(=O)–NH–CH(CH2–C6H5)–COOH.
Nessa estrutura, o primeiro trecho corresponde à glicina; o trecho central apresenta a cadeia lateral –(CH2)4–NH2 da lisina; e o último apresenta a cadeia lateral –CH2–C6H5 da fenilalanina. Essa é a estrutura mostrada na resposta indicada, que está correta.