ENUNCIADOS PARA AS QUESTÕES 83 E 84
Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (\(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6\)). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.
| Teor de HMF (mg de HMF por kg de mel) | Utilização conforme legislação |
|---|---|
| Conforme a legislação brasileira (Portaria Nº 6 do Ministério da Agricultura de 1985). | |
| Até 40 mg/kg | Mel de mesa, utilizado para consumo humano direto. |
| Até 60 mg/kg | Mel industrial e/ou subprodutos. |
| Conforme a recomendação internacional contida no Codex Alimentarius (FAO). | |
| Até 80 mg/kg | Para utilização de mel produzido em países com clima tropical. |
Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:
Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos.
De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:
\(1 \times \text{H}_2\text{O}\) e \(1 \times -\text{CH}_2\)
\(2 \times \text{OH}^-\)
\(2 \times \text{H}_2\text{O}\)
\(1 \times -\text{CH}_2\) e \(1 \times \text{OH}^-\)
\(1 \times \text{H}_2\text{O}\) e \(1 \times \text{OH}^-\)
Resolução
Para identificar as perdas, comparamos a composição da frutose com a do HMF. A frutose tem fórmula C₆H₁₂O₆. Contando os átomos na estrutura do HMF, obtemos a fórmula C₆H₆O₃.
Pela conservação dos átomos em uma reação química, os átomos que não aparecem no HMF devem estar nas moléculas eliminadas. A diferença é de 12 − 6 = 6 átomos de hidrogênio e 6 − 3 = 3 átomos de oxigênio. Essas quantidades correspondem a três moléculas de água, pois cada H₂O contém dois átomos de hidrogênio e um de oxigênio.
Assim, a transformação completa pode ser representada por: C₆H₁₂O₆ → C₆H₆O₃ + 3 H₂O.
O esquema já indica a perda de uma molécula de água entre as espécies 1 e 2. Portanto, as perdas I e II, consideradas em conjunto, correspondem às outras 3 − 1 = 2 moléculas de água: 2 × H₂O.