Os cães podem ser treinados para identificar certas substâncias, dentre elas, a cocaína. Contudo, no treinamento, os cães não precisam ser expostos à cocaína para aprenderem a reconhecer o seu odor. O treinamento pode ser realizado com o benzoato de metila, um éster de odor pungente, produto volátil da degradação da cocaína.
Considerando o exposto, qual das reações representadas poderia gerar o mesmo éster capaz de atrair um cão treinado para a identificação de cocaína?
Resolução
O éster que deve ser produzido é o benzoato de metila. Na sua estrutura, há um anel benzênico ligado ao grupo –C(=O)–O–CH₃. A parte –C(=O)–O– caracteriza a função éster: um carbono ligado por dupla ligação a um oxigênio e por ligação simples a outro oxigênio, que está ligado a outro carbono.
Uma maneira de produzir um éster é pela esterificação, reação entre um ácido carboxílico e um álcool que forma éster e água. Para identificar os reagentes, precisamos observar as duas partes do benzoato de metila.
A parte com o anel benzênico e a carbonila, C=O, vem do ácido benzoico, cuja estrutura é C₆H₅–C(=O)–OH. Já o grupo –CH₃ ligado ao oxigênio vem do metanol, CH₃–OH. Esses são exatamente os reagentes apresentados na alternativa indicada.
A reação, geralmente realizada com catalisador ácido, pode ser representada por:
C₆H₅–C(=O)–OH + CH₃–OH ⇌ C₆H₅–C(=O)–O–CH₃ + H₂O
Nessa transformação, o grupo –OH do ácido e um hidrogênio da hidroxila do álcool formam água. O restante das estruturas se une, formando o benzoato de metila, que é o éster usado no treinamento dos cães.