Fuvest
2019

A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é

Fórmula estrutural de um exemplo de polímero EPDM

Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostos insaturados (monômeros) como exemplificado para o polipropileno (um homopolímero):

Exemplo da polimerização do propileno em polipropileno

Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o co-polímero do tipo EPDM, cuja fórmula estrutural foi apresentada, são

a
Conjunto de monômeros da alternativa A
b
Conjunto de monômeros da alternativa B
c
Conjunto de monômeros da alternativa C
d
Conjunto de monômeros da alternativa D
Resposta certa
e
Conjunto de monômeros da alternativa E

Resolução

Para identificar os monômeros, precisamos reconhecer quais partes da cadeia vieram de cada um deles. Na polimerização por adição mostrada no enunciado, uma ligação dupla entre carbonos se transforma em simples, permitindo que esses carbonos façam novas ligações com outras moléculas e formem a cadeia do polímero.

Na fórmula em bastão, cada ponta ou vértice sem símbolo representa um carbono. Os hidrogênios ligados aos carbonos ficam subentendidos e completam as quatro ligações de cada carbono.

O primeiro monômero da resposta é o propeno, também chamado propileno, de fórmula CH₂=CH–CH₃. Sua polimerização produz trechos –CH₂–CH(CH₃)–. Na estrutura do EPDM, esses trechos são reconhecidos pela presença de um grupo CH₃ como ramificação da cadeia principal.

O segundo monômero é o eteno, também chamado etileno, de fórmula CH₂=CH₂. Quando sua dupla se transforma em simples e ele se incorpora ao polímero, forma trechos –CH₂–CH₂–, sem ramificações. Esses trechos também aparecem na estrutura apresentada.

O terceiro monômero é o etilidenonorborneno, uma molécula cíclica com duas ligações duplas, sendo, portanto, um dieno. A dupla que faz parte do anel se transforma em simples, e seus dois carbonos passam a se ligar ao restante da cadeia do polímero. A estrutura cíclica é preservada, assim como a outra dupla, localizada fora do anel: C=CH–CH₃. Isso corresponde ao fragmento cíclico mostrado no EPDM.

Assim, a alternativa indicada está correta: os três monômeros apresentados fornecem os diferentes fragmentos encontrados na estrutura. Como são utilizados monômeros diferentes, o material é um copolímero, ao contrário do polipropileno do exemplo, produzido apenas a partir do propeno.

* Explicação gerada com inteligência artificial. Pode conter erros.
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