Um dos principais usos do petróleo é na produção da gasolina, uma mistura de hidrocarbonetos com cadeias carbônicas de 5 a 11 átomos de carbono. Porém, a fração do petróleo correspondente à gasolina obtida diretamente pela destilação fracionada do petróleo é insuficiente para suprir as necessidades de consumo e, além do mais, é uma gasolina de baixa qualidade. A qualidade de uma gasolina é medida por sua octanagem. Gasolinas com hidrocarbonetos lineares apresentam baixa octanagem, enquanto as gasolinas com maior teor de hidrocarbonetos de cadeias ramificadas apresentam maior octanagem.
Por essas razões, é necessário, no processo de refino do petróleo, aumentar a quantidade e a qualidade da gasolina produzida. Para aumentar a quantidade, são empregados dois processos: o craqueamento e a alquilação. Para aumentar a qualidade, emprega-se o processo de isomerização, por meio do qual cadeias lineares dos hidrocarbonetos são transformadas em cadeias ramificadas.
Examine as seguintes equações de reações químicas:
I. CH3(CH2)6CH3 ⟶ CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3
II. C4H10 + C4H8 ⟶ C8H18
III. C16H34 ⟶ C8H16 + C8H18
Os processos de craqueamento, alquilação e isomerização são exemplificados, respectivamente, pelas equações de números
III, I e II.
III, II e I.
I, III e II.
II, III e I.
I, II e III.
Resolução
A sequência correta é III, II e I. Para identificar os processos, observe se a reação quebra uma cadeia, une moléculas ou apenas reorganiza a cadeia carbônica.
Craqueamento — equação III: consiste na quebra de hidrocarbonetos de cadeias maiores, formando hidrocarbonetos de cadeias menores. Na reação C₁₆H₃₄ → C₈H₁₆ + C₈H₁₈, uma molécula com 16 átomos de carbono origina duas moléculas com 8 átomos de carbono cada. Assim, uma fração de cadeias maiores do petróleo pode fornecer hidrocarbonetos com o tamanho adequado para compor a gasolina.
Alquilação — equação II: no refino do petróleo, esse processo une um alcano e um alceno, formando um alcano de cadeia maior. Na reação C₄H₁₀ + C₄H₈ → C₈H₁₈, os dois reagentes possuem 4 átomos de carbono cada, e o produto possui 8. Portanto, moléculas menores são utilizadas para produzir um hidrocarboneto que pode compor a gasolina.
Isomerização — equação I: consiste na transformação de uma substância em outra com a mesma fórmula molecular, mas com diferente organização dos átomos. O reagente CH₃(CH₂)₆CH₃ tem cadeia linear e 1 + 6 + 1 = 8 átomos de carbono. O produto tem uma cadeia principal com 5 carbonos e três ramificações CH₃, totalizando 5 + 3 = 8 carbonos. Ambos têm fórmula molecular C₈H₁₈, mas o produto é ramificado. Essa transformação aumenta a octanagem e, portanto, a qualidade da gasolina.